Tuttavia, c'era un aspetto della vita in una band rock 'n' roll che a Wyman piaceva molto; donne. E sarebbe stata questa passione che avrebbe portato Wyman, allora 52enne, a sposare l'allora diciottenne Mandy Smith.
Wyman e Mandy Smith si sono sposati il 2 giugno 1989. Wyman usciva con Smith da quando lei aveva 13 anni e lui 47. Smith ha confermato che la loro relazione era stata consumata sessualmente quando lei aveva 14 anni. Di conseguenza, la loro relazione è stata al centro di una notevole attenzione da parte dei media.
Questo fino al 1993, quando Wyman decise di essersi innamorato di una donna di 37 anni di nome Sussanne Accosta. Wyman e Smith hanno divorziato solo due anni dopo essersi sposati e hanno finalizzato il divorzio due anni dopo. Wyman successivamente sposò Accosta e la coppia ebbe tre figlie insieme.
È qui che la matematica inizia a diventare davvero spaventosa perché, non molto tempo dopo la separazione di Wyman da Smith, suo figlio di 30 anni, Stephen Paul Wyman, ha sposato la madre di Mandy Smith (46), rendendo Stephen un patrigno per la sua ex matrigna. Ciò significa che se il matrimonio di Bill e Mandy fosse sopravvissuto, o se dovessero risposarsi, Stephen sarebbe il suocero di suo padre e (prendi questo) suo nonno.
Sebbene Wyman fosse sempre e solo moderato nel suo uso di droghe e alcol, da allora ha descritto l'uso del sesso come una stampella psicologica quando i Rolling Stones erano nel loro periodo di massimo splendore, un'abitudine che lo ha seguito per tutta la sua vita adulta. In un'intervista nel 2001, Wyman ha affermato di aver dormito con oltre 1000 donne.
