Il brano, lento e riflessivo, offre ai fan un argomento con cui confrontarsi. Il brano parla della difficoltà di Earl nell'affrontare la propria sessualità e della pressione che sente dagli altri per adattarsi allo stereotipo della "lesbica perfetta". "When I'm Back in Toronto": The Beaches danno il loro tocco a "End of Beginning" di Djo.
A proposito del brano, Earl ha dichiarato: "'Lesbian Of The Year' parla della vergogna che ho provato nel fare coming out in età adulta e della pressione di dover essere all'altezza di "Lesbian of The Year", un titolo che mi è stato assegnato dai miei adorati fan".
Ha continuato: "Mi pento di non aver conosciuto me stessa prima, ma questa canzone parla anche del viaggio alla scoperta di sé e dell'identità sessuale e dell'accettazione che ognuno ha la propria linea temporale e che ci arriveremo quando ci arriveremo".
"Lesbian Of The Year" fa parte del prossimo album dei The Beaches, "No Hard Feelings", la cui uscita è prevista per il 29 agosto. Il nuovo album include la cover di "Ultimate" dei The Beaches, inclusa nella colonna sonora ufficiale del film Disney "Quel pazzo venerdì". Inoltre, la band ha iniziato il tour nordamericano a settembre, durante il quale celebrerà alcuni dei suoi brani più popolari. Il loro prossimo concerto si terrà il 29 agosto all'evento "Gather No Moss" di Rolling Stone al The Salt Shed di Chicago, Illinois. Il tour proseguirà per tutto settembre e ottobre fino al concerto finale del 15 novembre al Casino New Brunswick di Moncton, Nebraska.
